Ubicada en una zona montañosa en el norte de Salento en la frontera entre la Murgia de Brindisi y el Tavoliere di Lecce, recibió el título de ciudad en 1951. Un importante centro mesapio y más tarde romano, la ciudad era conocida en la Edad Media por su comunidad judía. De hecho, entre los siglos VIII y X, la ciudad de Oria alcanzó su máximo esplendor cultural. Su prestigio se debió a las escuelas de su comunidad judía. Entre los maestros más conocidos de Oria Amittai, el sobrino Amittai ben Shefatiah y el doctor Shabbetai Donnolo. Donnolo, gracias a su conocimiento y su experiencia poco común, se anticipa al arquíatra, una figura típica de finales de la Edad Media. Amittai, Shefatiah, Amittai ben Shefatiah, Shabbatai ben Abraham Donnolo y Ahimāz ben Paltiel han producido una gran cantidad de fuentes útiles para la reconstrucción del pensamiento místico, la filosofía y la mentalidad judía entre los siglos IX y X. La presencia judía favoreció el comercio con el Imamato Fatimí, habiendo tenido contacto con sus correligionarios egipcios y norteafricanos en Sicilia.
Oria se encuentra en las colinas más altas de un cordón montañoso de antiguas dunas fósiles en el norte de Salento, lo que le da una posición dominante en la llanura circundante de Salento. El territorio de Oria, en comparación con el de los municipios vecinos, siempre se ha visto afectado por los fenómenos manantiales y la escorrentía superficial. Hay algunos arroyos en su mayoría de naturaleza estacional, los principales son el "Canale Pezza dell'Abate" y el Canale Reale, que fluyen desde algunos manantiales ubicados en los bordes de las colinas antes mencionadas.
El castillo de Oria fue construido entre 1227 y 1233 por orden de Federico II. Se encuentra por encima de una acrópolis mesapia primitiva y tiene forma de triángulo isósceles. Dentro de sus imponentes paredes se pueden admirar tres torres: la Torre Cuadrada, que forma parte del complejo original de Suabia, la Torre del Cavaliere y la Torre del Salto, que datan del período angevino.
Todo el edificio se desarrolla alrededor de un patio en forma de triángulo isósceles. Este patio de armas probablemente podría contener un gran número de hombres en armas, igual a aproximadamente 3000/5000. Además, en este patio, al pie de la torre de salto (sureste), se puede acceder a la cripta de los Santos Crisanto y Daria. La entrada está marcada por columnas, quizás pertenecientes a la antigua iglesia bizantina presente aquí, que sigue siendo un recordatorio en los arcos en la pared sur del castillo. En el patio ahora puedes ver el acceso a un pasaje subterráneo que (generalmente oculto a la vista) se usó para escapar del castillo y la ciudad en caso de asedio. Se presume que este túnel (ahora interrumpido) avanzó bajo tierra durante varios kilómetros, tanto que la tradición del pueblo quiere que llegue a la ciudad de Brindisi, ubicada a unos 35 km (tradición claramente muy exagerada).
Realizada en 1822, la cripta se atribuye históricamente a la voluntad del obispo Teodosio (ca. 850-895) de albergar las reliquias de los santos Crisante y Daria recibidas como regalo del papa Esteban V. Una escalera, abierta en el patio del castillo suabio, y tallado en la roca, permite el acceso al pequeño edificio. Fue enterrado en el siglo XIII durante la reestructuración del área donde se construyó la construcción de Federico. No se sabe cuánto se extendió la cripta en ese momento, después de haber sido cortada a la altura de la cuarta campana para la construcción de los cimientos de la pared. Longitudinal, la iglesia tallada en la roca de la acrópolis está construida casi en su totalidad en bloques de carparo y tiene un solo ábside ubicado al oeste. La ubicación del ábside al oeste (típico de las iglesias paganas) permite a otros eruditos imaginar que la iglesia era anterior al período bizantino, incluso queriendo rastrearla hasta el período mesapio. Las cúpulas presentan el ejemplo más antiguo en la región de esa cubierta de "tholos" (luego se extendió en el trullo). Nada de las decoraciones primitivas y frescos del pasado ha quedado. Los frescos visibles hoy, de los cuales solo uno en buen estado de conservación, que lleva la fecha de 1636 (se puede reconocer la imagen de Cristo entronizado), se remontan a después del siglo XIII.
De las tres puertas de acceso originales a la antigua ciudad, Oria aún conserva dos de ellas: Porta degli Ebrei, también conocida como Porta Taranto, porque conducía a esta ciudad, y Porta Lecce, también conocida como Porta Manfredi y Degli Spagnoli.
Porta degli Ebrei es la puerta que conduce al barrio judío medieval de Oria, donde vivía una próspera comunidad judía. En el centro de la bóveda de esta puerta se encuentra el escudo heráldico con, a los lados, dos escudos que representan los emblemas de la ciudad de Oria. Sobre la puerta está la estatua de la Inmaculada Concepción. Porta Lecce también se conoce como Porta degli Spagnoli porque los españoles entraron desde aquí después de un largo asedio a la ciudad. Sobre esta puerta hay un escudo de armas de Oria.